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1. 무능한 지휘관 & 히틀러보다 더한 살인마
오스만 제국과의 초기 중동 전역에서 영국군은 이라크 주둔군 사령관이 바그다드에서 포위되어 항복하는 등 연패를 거듭했고, 이 패배를 만회하기 위해 처칠은 다시 갈리폴리 전투를 무리하게 강행하다가 영-프-식민지군 포함 25만명이라는 병력 피해을 내며 영국군 역사상 최대의 실패를 기록한다. 이 갈리폴리 작전의 실패와 함께 1차대전 이후아랍에서 쿠르드인들을 독가스로 다 죽이라고 명령한 일은 죽을 때까지 정적들에게 비난거리였고 그의 앞에서는 절대로 말하지 말아야 할 이야기였다.
그럼에도 불구하고 처칠이 기획했던 작전들이 연달아 실패했다. 그리스 전선, 배틀 액스 작전, 크루세이더 작전 등 영국군이 탈탈 털린 작전의 배후에는 언제나 처칠이 있었다. 게다가 별 보람도 없이 지루한 공방전이 계속된 이탈리아 전선 역시 상당부분 처칠의 입김이 작용했다. 그러나 영국군이 추축군을 탈탈 털어먹은 작전의 배후에도 그가 있었다.
수백만 명의 인도인을 굶겨죽인 장본인이기도 했다. 마드후수리 무케르지의 저서 '처칠의 비밀 전쟁'이 이 사건을 최초로 폭로했다. '서프라이즈'에 방영된 내용이라 신빙성을 의심하기 쉽지만, 저명한 영국 사학자 맥스 헤이스팅스도 인정한 책이다.
2. 인종주의자
처칠의 유색인종에 대한 멸시는 사실 히틀러와 다를바가 없었다. 백인에 비하면 눈이 위로 치켜세워진 듯한 황인들의 눈을 가지고 '뱁새눈'이라고 비하하거나, 흑인에 대해서는 거의 히틀러와 같은 시각을 공유하고 있다고 볼 정도로 업신여겼다. 또한 당시 지식인들과 교양인들 사이에서 유명했던 주류 사상인 사회진화론과 우생학을 신봉하며 열등한 유전자를 가진 장애인들을 격리조치까지 시키자는 정책안까지 국회에 제안했다.
3. 돼지
제2차 세계대전 도중에 영국국민들의 하루 식량 섭취량이 달걀 하나, 고기 한근에 불과하던 시기 독일의 런던대공습 당시에 처칠은 3명치 식사량을 한 끼 식사로 해치워버렸다. 앞서 말한 프레스턴은 이 점 가지고 처칠보고 살을 빼는게 좋겠다며 비아냥거렸다.
4. 철새 정치인
초기에는 보수당 소속이었으나, 당의 정책이 자신의 주장과 반대라는 이유로 탈당하여 자유당으로 당적을 옮겼다. 제1차 세계대전 이후 그가 속해있던 자유당이 몰락하고 노동당이 새롭게 떠오르자, 그는 다시금 보수당으로 복귀한다. 이 때문에 철새 소리를 많이 들었지만, 그럼에도 살아남은 것은 당의 정책이 자신의 주장과 반대될 때만 당을 옮겼기 때문이다. 게다가 처신에 굉장히 능수능란했던 듯.
5. 노동운동 탄압 등 시대 착란적 인권유린자
유명한 철의 여인 마거릿 대처 수상이 가장 존경하는 정치가였다.
6. 다중인격자
처칠은 죽을 때까지 자신이 노벨평화상을 받을 자격이 있다고 믿었다. 그래서인지 1953년 노벨상을 수상하게 되었다는 말에 기뻐하면서 "노벨평화상이겠지?" 말했다가 측근들이 "아뇨, 노벨문학상을 받게 되었습니다."라고 대답한 말에 엄청 실망한 얼굴을 하고 말없이 담배를 피웠다고 한다.
7. 영국인의 정신승리
영국의 BBC에서 2002년에 행한 설문조사에서, 처칠은 가장 위대한 영국인 1위로 뽑혔다.
이상 엔하위키 미러 발췌 - 참고로 엔하위키도 처칠에 대해 잘 모르고 있다.
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노르웨이가 원래 영국과 안 친했죠. 그러다가 독일에게 털려 뒤늦게 영국과 손잡았는데 뭐라도 하나 바쳐야 할 판, 소설도 거의 쓴게 없는 자에게 문학상을 준 것은 매우 그럴듯한 노르웨이식 해결책.
윈스턴 처칠은 '제 2차 세계대전'이라는 책으로 노벨문학상을 수상했고 한림원에서 선정한 이유 중에 하나가 '윈스톤 처칠'의 연설도 포함되었다..라고 했는데 이 부분에 대하여 동년에 같은 후보에 올랐던 '어네스트 헤밍웨이'는 '수상 이유가 연설 때문이라니 말도 안된다'라고 한림원을 거세게 비판했다고 합니다.
처칠은 이렇게 말했지.
"어 내가 러시아에서 다시 태어날 줄이야."